Siena: stupendo gioiello gotico, circondato da paesaggi mozzafiato. A Siena si visitano la celebre Piazza del Campo, dove due volte all'anno si corre il Palio, il Palazzo Pubblico  con gli affreschi di Ambrogio Lorenzetti e Simone Martini e il Duomo, con le sculture di Michelangelo, il pulpito di Nicola Pisano e il pavimento realizzato a tarsie marmoree. Dal Duomo si accede alla Libreria Piccolomini, affrescata dal Pinturicchio.
Celebre è anche la Chiesa di San Domenico, che conserva le reliquie di Santa Caterina, la casa natale -- santuario  della Patrona d'Italia e il Palazzo Chigi Saracini, sede di una delle più importanti accademie musicali del mondo.
A Siena si possono inoltre visitare importanti musei, come la Pinacoteca Nazionale, il Museo dell'Opera del Duomo che conserva la Maestà di Duccio di Buoninsegna, il Palazzo delle Papesse, le chiese e i musei delle Contrade.

San Gimignano: Celebre per le sue Case Torre medievali e per la Vernaccia, prodotta nei vigneti che la circondano, a San Gimingano si visitano il Palazzo Civico, la Collegiata con gli affreschi medievali e la Cappella di Santa Fina, affrescata dal Ghirlandaio, la Chiesa di Sant'Agostino con gli affreschi di Benozzo Gozzoli.

In provincia di Siena si possono visitare anche l'abbazia di Monte Oliveto, il cui chiostro grande fu affrescato dal Signorelli e dal Sodoma, Montalcino e Montepulciano, celebri per i loro vini, l'antica abbazia di S.Antimo, Pienza, la città rinascimentale voluta da Papa Pio II Enea Silvio Piccolomini.